Az ezüst tükör reakciója kiváló minőségű. Mi az ezüsttükör reakció lényege?

5. sz. laboratóriumi munka

Tulajdonságokszénhidrátokat

1. kísérlet. Ezüst tükör reakciója felépülési reakció ezüst ammónia oldatból ezüst-oxid (Tollens reagens).

Vizes oldatban ammónia az ezüst-oxid feloldódik, és komplex vegyületet képez - diamin ezüst(I)-hidroxid OH

mikor melyikhez adjuk aldehid redox reakció megy végbe fémes ezüst képződéséhez:

Ha a reakciót tiszta és sima falú edényben hajtják végre, akkor az ezüst vékony film formájában kicsapódik, és tükörfelületet képez.

A legkisebb szennyeződés jelenlétében az ezüst szürke laza üledék formájában szabadul fel.

Az "ezüsttükör" reakció az aldehidek kvalitatív reakciójaként használható. Így az „ezüsttükör” reakció megkülönböztető hatásként használható szőlőcukorÉs fruktóz. A glükóz aldóz (nyitott formában aldehidcsoportot tartalmaz), a fruktóz pedig ketóz (nyitott formában tartalmaz ketocsoportot). Ezért a glükóz „ezüsttükör” reakciót ad, de a fruktóz nem. De ha lúgos közeg van jelen az oldatban, akkor a ketózok aldózokká izomerizálódnak, és ammóniaoldattal is pozitív reakciót adnak. ezüst-oxid (Tollens reagens).

A glükóz minőségi reakciója ezüst-oxid ammónia oldatával. Az aldehidcsoport jelenléte a glükózban ezüst-oxid ammóniás oldatával igazolható. Adjunk glükózoldatot az ezüst-oxid ammóniaoldatához, és melegítsük fel a keveréket vízfürdőben. Hamarosan fémezüst kezd lerakódni a lombik falán. Ezt a reakciót ezüsttükör reakciónak nevezik. Minőségi vegyületként használják az aldehidek felfedezésére. A glükóz aldehidcsoportja karboxilcsoporttá oxidálódik. A glükóz glükonsavvá alakul.

CH 2 HE – (SNON) 4 – ALVÁS +Ag 2 O= CH 2 HE – (SNON) 4 – COOH + 2Ag↓

A munkavégzés rendje.

2 ml-t öntünk két kémcsőbe. ezüst-oxid ammónia oldata. Adjon hozzá 2 ml-t az egyikhez. 1% -os glükóz oldat, a másik - fruktóz. Mindkét kémcső forr.

Az ezüst-oxid-hidrát ammóniás oldatát ezüst-nitrát nátrium-hidroxiddal és ammónium-hidroxiddal való reagáltatásával állítják elő:

AgNO3+ NaOH → AgOH↓+ NaNO3,

AgOH + 2 NH4OH→[Ag(NH3)2]OH + H2O,

ammónia oldat

OH + 3 H2 → Ag2O + 4 NH4 OH.

A módszer elve. A fémes ezüst felszabadulása következtében a kémcső falán tükör képződik glükózzal.

A munka megtervezése: Írja le füzetbe a következtetést, valamint a reakció lefolyását és egyenleteit!

3. kísérlet Kvalitatív reakció fruktózra

A módszer elve. Fruktózt tartalmazó minta jelenlétében történő melegítésekor rezorcinÉs sósavból 80 o C-ig egy idő után élénkvörös szín jelenik meg a kémcsőben fruktózzal.

Fruktózt tartalmazó minta jelenlétében történő melegítésekor rezorcinÉs sósavból cseresznyevörös szín jelenik meg. A minta más kimutatására is alkalmas ketózis. Aldose azonos körülmények között lassabban lépnek kölcsönhatásba, és halvány rózsaszín színt adnak, vagy egyáltalán nem lépnek kölcsönhatásba. Nyisd ki F. F. Szelivanov 1887-ben. A vizelet elemzésére használják. A teszt metabolikus vagy transzport eredetű fruktózuriára pozitív. Az esetek 13%-ában gyümölcsből és mézből álló táplálékterhelés mellett pozitív a teszt. Chem. képlet fruktóz – C 6 H 12 O 6

A fruktóz ciklikus képlete

Aciklikus forma

fruktóz

Festett csatlakozás

R- maradékok

hidroxi-metil-furfurol

A munkavégzés rendje.

2 ml-t öntünk két kémcsőbe: az egyikbe - 1% -os glükózoldatot, a másikba - 1% -os fruktózoldatot. Mindkét kémcsőbe 2 ml Selivanov-reagenst adunk: 0,05 g rezorcint 100 ml 20%-os sósavban oldunk. Mindkét kémcsövet óvatosan 80 o C-ra melegítjük (forralás előtt). Piros szín jelenik meg.

Következtetések: a kísérlet eredményeit és a reakcióegyenletet egy füzetbe írjuk le.

Az aldehidek szénhidrogének funkcionális származékai, amelyek szerkezetében CO csoport (karbonilcsoport) található. Az egyszerű aldehidek esetében hagyományosan megtartják a triviális (történelmi) elnevezéseket, amelyek olyan karbonsavak nevéből származnak, amelyekké az aldehidek oxidációkor átalakulnak. Ha az IUPAC nómenklatúráról beszélünk, akkor a leghosszabb aldehidcsoportot tartalmazó láncot vesszük alapul. A szénhidrogénlánc számozása a karbonilcsoport (CO) szénatomjától kezdődik, amely maga is 1-et kap. A fő szénhidrogénlánc nevéhez az „al” végződés kerül. Mivel az aldehidcsoport a lánc végén van, az 1-es számot általában nem írják le. A bemutatott vegyületek izomériája a szénhidrogénváz izomériájának köszönhető.

Az aldehideket többféle módon állítják elő: oxoszintézis, alkinek hidratálása, aldehidek oxidációja és dehidrogénezése primer alkoholokból speciális körülményeket igényel, mivel a keletkező alkoholok könnyen karbonsavakra oxidálódnak. Az aldehidek a megfelelő alkoholok dehidratálásával is előállíthatók réz jelenlétében. Az aldehidek előállításának egyik fő ipari módszere az oxoszintézis reakció, amely egy alkén, CO és H2 kölcsönhatásán alapul Co-t tartalmazó katalizátorok jelenlétében 200 fokos hőmérsékleten és 20 MPa nyomáson. Ez a reakció folyadék- vagy gázfázisban megy végbe a következő séma szerint: RCH=CH2 + C0 + H2 - RCH2CH2C0H + RCH(CH)3C0H. Az aldehidek dihalogénezett szénhidrogének hidrolízisével állíthatók elő. A halogénatomok OH-csoportokkal történő helyettesítése során közbensően képződik úgynevezett hem-diol, amely instabil, és a H20 eltávolításával karboxilvegyületté alakul.

Az aldehidek kémiai tulajdonsága, hogy minőségileg karbonsavakká alakulnak (például C5H11SON + O - C5H11COOH). Bármely szakkönyvben találhat információt arról, hogy az ezüsttükör reakciót használják az aldehidek azonosítására. A szerves anyagok ezen csoportja nemcsak speciális oxidálószerek hatására, hanem egyszerűen a légköri oxigén hatására történő tárolás során is oxidálható. Az aldehidek karbonsavakká történő oxidációjának egyszerűsége lehetővé tette minőségi reakciók (ezüsttükörreakció) kifejlesztését ezekkel a szerves vegyületekkel, ami lehetővé teszi az aldehid jelenlétének gyors és egyértelmű meghatározását egy adott oldatban.

Ezüst-oxid ammóniás oldatával hevítve az aldehid savvá oxidálódik. Ebben az esetben az ezüst fémessé redukálódik, és a kémcső falára sötét réteg formájában rakódik le, jellegzetes tükörfényességgel - ez az ezüsttükör reakciója. Meg kell jegyezni, hogy rengeteg olyan anyag létezik, amelyek nem aldehidek, de képesek ebbe a reakcióba is belépni. Ezen vegyületek azonosítására egy másik minőségi reakciót alkalmaznak az aldehidekre - a réztükörreakciót. Amikor az aldehidek reagálnak a Fehling-reagenssel, amely kék színű (lúg és tartarátsav sóinak vizes oldata), a réz kétértékűből egyértékűvé redukálódik. Ebben az esetben vörösbarna réz-oxid csapadék válik ki.

Szóval, hogyan megy végbe az ezüsttükör reakció? Úgy tűnik, semmi sem egyszerűbb: elegendő az ezüstöt egy tálban felmelegíteni bármelyik aldehiddel (például formaldehiddel), de ezt a megközelítést nem mindig koronázza meg a győzelem. Néha azt figyeljük meg, hogy az oldatban fekete ezüst szuszpenzió képződik, nem pedig tükörbevonat az üvegáru falán. Mi a kudarc fő oka? A 100%-os eredmény eléréséhez be kell tartania a reakciókörülményeket, és gondosan elő kell készítenie az üvegfelületet.

Az üvegen lévő tükörbevonat kialakításának gyönyörű hatásával végzett kísérlet nagyon vizuális. Ez a reakció tapasztalatot és türelmet igényel. Ebben a cikkben megtudhatja a berendezések szükséges és specifikus előkészítését, valamint azt is, hogy milyen reakcióegyenletekkel megy végbe ez a folyamat.

Az ezüsttükörreakció lényege, hogy az ezüst-oxid ammóniaoldatának kölcsönhatása során redox reakció eredményeként fémes ezüst képződik aldehidek jelenlétében.

"Ezüsttükör" (kémcső a bal oldalon)

Tartós ezüstréteg létrehozásához szüksége lesz:

• legfeljebb 100 ml űrtartalmú üveglombik;
• ammónia oldat (2,5-4%);
• ezüst-nitrát (2%);
• formaldehid vizes oldata (40%).

Ehelyett használhat egy kész Tollens-reagenst - ezüst-oxid ammóniaoldatát. Létrehozásához 1 gramm ezüst-nitrátot kell hozzáadni 10 csepp vízhez (ha a folyadékot hosszú ideig tárolják, sötét helyre vagy sötét falú üvegedénybe kell helyezni). Közvetlenül a kísérlet előtt az oldatot (kb. 3 ml) 1:1 arányban össze kell keverni 10%-os vizes nátrium-hidroxid-oldattal. Az ezüst kicsapódhat, ezért ammóniaoldat lassú hozzáadásával hígítjuk. Javasoljuk, hogy végezzen még egy látványos kísérletet ammóniaoldattal, és nyomtasson ki egy „kémiai fényképet”.

A reakciót szobahőmérsékleten hajtjuk végre. A sikeres döntő előfeltétele az üvegedény tökéletesen tiszta és sima falai. Ha a falakon a legkisebb szennyezőanyag-részecskék is vannak, a kísérlet eredményeként kapott üledék fekete vagy sötétszürke színű laza réteg lesz.

A lombik tisztításához különböző típusú lúgos oldatokat kell használni, ezért a feldolgozáshoz olyan oldatot kell venni, amelyet tisztítás után desztillált vízzel le kell mosni. A tisztítószer lombikot többször is át kell öblíteni.

Miért olyan fontos az edények tisztasága?

A helyzet az, hogy a kísérlet végén képződő ezüstkolloid részecskéknek erősen kell tapadniuk az üveg felületéhez. A felületén nem lehet zsír vagy mechanikai részecskék. a víz nem tartalmaz sókat, és ideális a lombik végső tisztításához. Otthon is elkészíthető, de egyszerűbb kész folyadékot venni.

Ezüsttükör reakcióegyenlet:

Ag₂O + 4 NH₃·Н₂О ⇄ 2ОН + 3Н₂О,

ahol az OH diamin-ezüst-hidroxid, amelyet a fém-oxid vizes ammóniaoldatban való feloldásával nyernek.

Diammine ezüst komplex molekula

Fontos! A reakció alacsony koncentrációjú ammónia esetén működik – gondosan ügyeljen az arányokra!

Így megy végbe a reakció utolsó szakasza:

R (bármilyen aldehid)-CH=O + 2OH → 2Ag (kicsapott ezüstkolloid) ↓ + R-COONH₂ + 3NH3 + H2O

Jobb, ha a reakció második szakaszát úgy hajtjuk végre, hogy óvatosan melegítjük a lombikot az égő lángja fölé - ez növeli a kísérlet sikerességének esélyét.

Mit mutathat egy ezüsttükör reakciója?

Ez az érdekes kémiai reakció nemcsak az anyag bizonyos állapotait mutatja be, hanem felhasználható az aldehidek minőségi meghatározására is. Vagyis egy ilyen reakció megoldja a kérdést: van-e aldehidcsoport az oldatban vagy sem.

Az aldehidek általános szerkezeti képlete

Például egy hasonló eljárás során megtudhatja, hogy egy oldat glükózt vagy fruktózt tartalmaz-e. A glükóz pozitív eredményt ad - „ezüsttükröt” kap, de a fruktóz ketoncsoportot tartalmaz, és lehetetlen ezüst csapadékot kapni. Az elemzés elvégzéséhez formaldehid oldat helyett 10%-os glükózoldatot kell hozzáadni. Nézzük meg, miért és hogyan válik az oldott ezüstből szilárd csapadék:

2OH + 3H2O + C6H12O6 (glükóz) = 2Ag↓+ 4NH3∙H2O + C6H12O7 (glükonsav képződik).

Szerző: L. A. Tsvetkov

Ezt a tapasztalatot úgy kell a tanulók elé tárni, hogy az egyben a későbbi gyakorlati órára is oktatásként szolgáljon. Az ezüst-oxid ammóniaoldatának természetét részletesen el lehet magyarázni a tanulóknak, de csak annyit közölhet velük, hogy a reakció során keletkező ezüst-hidroxid törékeny anyag, könnyen bomlik ezüst-oxiddá és vízzé:

AgNO 3 + NH 4 OH à AgOH + NH 4 NO 3

2 AgOH à Ag 2 O + H 2 O

Az ezüst-oxidnak megvan az a tulajdonsága, hogy feloldódik az ammóniában

Ag 2 O + 4NH 4 OH à 2OH + H 2 O

Az ezüst-oxid oxidáló hatását az magyarázza, hogy ez az anyag egy nemesfém oxidja, ezért az oxid még redukálószer jelenlétében is instabil, pl. könnyen oxidálódó anyag, könnyen leadja az oxigént, aminek következtében fémezüst szabadul fel (redukció). A reakcióegyenlet a szokásos formában megadható:

HC-OH + Ag 2 O -> HCOOH + 2Ag

és elképzelheti a teljes reakcióegyenletet:

HC-OH + 2OH -> HCOOH + 2Ag + 4NH 3 + H 2 O

Ezüsttükör keletkezik, amikor a redukáló ezüst lerakódik egy edény sima falára nem túl koncentrált oldatokból. A legkisebb szennyeződések megakadályozzák, hogy a redukáló ezüst „rátapadjon” az üvegre, és laza csapadékként kicsapódjon. A fűtés jellege sokkal kisebb hatással van a kísérlet sikerére. Ha az edény nem elég tiszta, akkor még a leggondosabb melegítés sem ad tükröt, és fordítva, ha az edényt óvatosan készítik elő, akkor még a keverék nyílt tűzön történő melegítése is meghozhatja a kívánt eredményt.

Az ezüsttükör megszerzésének első kísérletét kúpban kell elvégezni, nem pedig kémcsőben. Az óra előtt egy 50-100 ml-es lombikot megtisztítunk a mechanikai szennyeződésektől, szappanos vízzel kefével mossuk, vagy lúgos oldatot melegítünk a lombikban, majd vízzel leöblítjük, krómkeverékkel mossuk és végül mossuk. teljesen desztillált vízzel.

A lombikba negyed térfogatig 2%-os ezüst-nitrát oldatot öntünk, majd fokozatosan ammóniaoldatot adunk hozzá (25%-os ammóniát 8-10-szeresre kell hígítani), amíg a kezdetben képződő csapadék feleslegében fel nem oldódik. A kapott oldathoz a fal mentén óvatosan 0,5-1 ml formalint adunk, és a lombikot egy pohár forró (lehetőleg forrásban lévő) vízbe helyezzük.

Hamarosan szép ezüst tükör képződik a lombikban. A lombik vízfürdő nélkül, közvetlenül kis lángon melegíthető, a lángot a lombik körül mozgatva, rázás nélkül. Kísérlet bemutatásakor az ezüsttükör helyett néha fekete csapadék képződik. Ilyenkor a tanár általában teljesen elutasítja az élményt. Eközben ezzel az eredménnyel el kell magyarázni a hallgatóknak, hogy itt is csak laza fekete csapadék formájában történt az ezüst redukciója.

Kezdjük azzal a ténnyel, hogy a szerves anyagok minden osztályának van egy bizonyos reakciója, amelynek segítségével képviselői megkülönböztethetők más anyagoktól. Az iskolai kémia kurzus magában foglalja az összes jó minőségű reagens tanulmányozását a szerves anyagok fő osztályaihoz.

Aldehidek: szerkezeti jellemzők

Ennek az osztálynak a képviselői telített szénhidrogének származékai, amelyekben a gyök egy aldehidcsoporthoz kapcsolódik. A ketonok az aldehidek izomerjei. Hasonlóságuk abban rejlik, hogy a karbonilvegyületek osztályába tartoznak. Ha olyan feladatot hajtunk végre, amely magában foglalja az aldehid elegyben történő izolálását, „ezüsttükör” reakcióra lesz szükség. Elemezzük ennek a kémiai átalakulásnak a jellemzőit, valamint a megvalósítás feltételeit. Az ezüsttükör reakció az ezüst fém redukciója ezüst-diamin(1)-hidroxidból. Leegyszerűsített formában ezt a komplex vegyületet ezüst-oxid egyszerűsített formájában is felírhatjuk (1).

Karbonilvegyületek szétválasztása

Komplex vegyület előállításához az ezüst-oxidot ammóniában feloldják. Tekintettel arra, hogy a folyamat reverzibilis reakció, az ezüsttükrös reakciót ezüst-oxid frissen készített ammóniaoldatával hajtják végre (1). Ha az argentum komplex vegyületét aldehiddel keverjük össze, redox reakció megy végbe. A folyamat befejeződését fémes ezüst kiválása jelzi. Ha az etanál és az ezüst-oxid ammóniaoldatának kölcsönhatását helyesen hajtják végre, a kémcső falán ezüstbevonat képződik. Ez a vizuális hatás adta ennek a kölcsönhatásnak az „ezüsttükör” elnevezést.

A szénhidrátok meghatározása

Az ezüsttükör reakciója kvalitatív egy aldehidcsoportra, így a szerves kémia tanfolyamokon a szénhidrátok, például a glükóz felismerésének módjaként is szerepel. Figyelembe véve ennek az anyagnak az aldehid-alkohol tulajdonságait mutató sajátos szerkezetét, az „ezüsttükör” reakciónak köszönhetően meg lehet különböztetni a glükózt a fruktóztól, így ez nem csak minőségi reakció az aldehidekre a szerves anyagok sok más osztályának felismerésének módja.

Az „ezüsttükör” gyakorlati alkalmazása

Úgy tűnik, milyen nehézségek merülhetnek fel az aldehidek és az ezüst-oxid ammóniaoldatának kölcsönhatásában? Csak meg kell vásárolnia az ezüst-oxidot, fel kell töltenie az ammóniát, és ki kell választania egy aldehidet - és már biztonságosan elkezdheti a kísérletet. De egy ilyen primitív megközelítés nem vezeti el a kutatót a kívánt eredményhez. A kémcső falán a várt tükörfelület helyett (legjobb esetben) sötétbarna ezüst szuszpenziót fog látni.

Az interakció lényege

Az ezüstre adott jó minőségű reakció egy bizonyos cselekvési algoritmus betartását jelenti. Gyakran még akkor is, ha a tükörréteg jelei megjelennek, annak minősége egyértelműen sok kívánnivalót hagy maga után. Mi az oka egy ilyen kudarcnak? Lehetséges elkerülni őket? A számos probléma között, amelyek nemkívánatos eredményekhez vezethetnek, két fő probléma van:

• a kémiai kölcsönhatás feltételeinek megsértése;
• gyenge felület-előkészítés az ezüstözéshez.

Az oldatban a kiindulási anyagok kölcsönhatása során ezüstkationok képződnek, amelyek az aldehidcsoporttal egyesülve végül kolloid kis ezüstszemcséket képeznek. Ezek a szemcsék képesek megtapadni az üvegen, de oldatban ezüstszuszpenzió formájában tartósíthatók. Ahhoz, hogy a nemesfém részecskék megtapadjanak az üvegen, és egyenletes és tartós réteg jöjjön létre, fontos az üveg előzetes zsírtalanítása. Csak akkor számíthatunk egységes ezüstréteg kialakulására, ha a kémcső kezdeti felülete tökéletesen tiszta.

Lehetséges problémák

Az üvegáru fő szennyeződése a zsíros lerakódások, amelyeket el kell távolítani. Egy lúgos oldat, valamint egy forró króm keverék segít megoldani a problémát. Ezután a kémcsövet desztillált vízzel mossuk. Ha nincs lúg, használhat szintetikus mosogatószert. A zsírtalanítás befejezése után az üveget ón-klorid oldattal mossuk és vízzel öblítjük. Az oldatok elkészítéséhez desztillált vizet használnak. Ha nem áll rendelkezésre, használhat esővizet. A glükózt és a formaldehidet redukálószerként használják, amely lehetővé teszi a tiszta anyag kicsapását az oldatból. Aldehiddel nehéz számolni a kiváló minőségű ezüst bevonattal, de a monoszacharid (glükóz) egyenletes és tartós ezüstréteget ad a tükör felületén.

Következtetés

Ezüstüveghez ajánlatos ezüst-nitrátot használni. Ennek a sónak az oldatához lúgot és ammóniaoldatot adunk. Az ezüst üvegre történő teljes reakciójának és lerakódásának feltétele a lúgos környezet kialakítása. De ha ez a reagens feleslegben van, mellékhatások lehetségesek. A választott kísérleti technikától függően melegítéssel jó minőségű reakció érhető el. Az oldat barna elszíneződése apró kolloid ezüstszemcsék képződését jelzi. Ezután tükörbevonat jelenik meg az üveg felületén. Ha a folyamat sikeres, a fémréteg sima és tartós lesz.