Реакція срібного дзеркала є якісною. У чому суть реакції срібного дзеркала

Лабораторна робота №5

Властивостівуглеводів

Досвід 1. Реакція срібного дзеркала– це реакція відновлення сріблаз аміачного розчину оксиду срібла (реактив Толленса).

У водному розчині аміакуоксид срібла розчиняється з утворенням комплексної сполуки - гідроксид діаммінсрібла(I) OH

при додаванні до якого альдегідувідбувається окислювально-відновна реакція з утворенням металевого срібла:

Якщо реакція проводиться у посудині з чистими та гладкими стінками, то срібло випадає у вигляді тонкої плівки, утворюючи дзеркальну поверхню.

За наявності найменших забруднень срібло виділяється як сірого пухкого осаду.

Реакція срібного дзеркала може використовуватися як якісна реакція на альдегіди. Так, реакцію «срібного дзеркала» можна використовувати як відмінну між глюкозоюі фруктозою. Глюкоза відноситься до альдоз (містить альдегідну групу у відкритій формі), а фруктоза - до кетоз (що містять кетогрупу у відкритій формі). Тому глюкоза дає реакцію «срібного дзеркала», а фруктоза – ні. Але якщо в розчині є лужне середовище, то кетози ізомеризуються в альдози і також дають позитивні реакції з аміачним розчином. оксиду срібла (реактив Толленса).

Якісна реакція глюкози з розчином аміачним оксиду срібла.Довести наявність альдегідної групи в глюкозі можна за допомогою розчину аміачного оксиду срібла. До аміачного розчину оксиду срібла додамо розчин глюкози та підігріємо суміш на водяній бані. Незабаром на стінках колби починає осідати металеве срібло. Ця реакція називається реакцією срібного дзеркала. Її використовують як якісну відкриття альдегідів. Альдегідна група глюкози окислюється до карбоксильної групи. Глюкоза перетворюється на глюконову кислоту.

СН 2 ВІН – (СНОН) 4 - СОН +Ag 2 O= СН 2 ВІН – (СНОН) 4 - СООН + 2Ag↓

Порядок виконання.

У дві пробірки наливають по 2 мл. аміачного розчину оксиду срібла В одну з них додають 2мл. 1% розчину глюкози, в іншу - фруктози. Обидві пробірки кип'ятять.

Аміачний розчин гідрату окису срібла одержують при взаємодії нітрату срібла з гідроксидом натрію та гідроксидом амонію:

AgNO3+ NaOH → AgOH↓+ NaNO3,

AgOH + 2 NH4 OH→[ Ag(NH3)2] OH + H2O,

аміачний розчин

OH + 3 H2→Ag2O + 4 NH4 OH.

Принцип методу. На стінках пробірки з глюкозою утворюється дзеркало внаслідок виділення металевого срібла.

Оформлення роботи: Написати висновок, а також хід та рівняння реакції у зошит.

Досвід 3. Якісна реакція на фруктозу

Принцип способу. При нагріванні проби з фруктозою у присутності резорцинуі соляної кислотидо 80 про З через деякий час у пробірці з фруктозою з'являється яскраво-червоне забарвлення.

При нагріванні проби з фруктозою у присутності резорцинуі соляної кислотиз'являється вишнево-червоне фарбування. Проба також застосовується для виявлення інших кетоз. Альдозиу цих умовах взаємодіють повільніше і дають блідо-рожеву забарвлення чи взагалі взаємодіють. Відкрита Ф. Ф. Селіванова 1887 року. Застосовується під час аналізу сечі. Проба позитивна при фруктозурії обмінного чи транспортного генезу. У 13% ​​випадків проба позитивна при харчовому навантаженні фруктами та медом. Хім. формулафруктози – C 6 H 12 O 6

Циклічна формула фруктози

Ациклічна форма

фруктози

Пофарбоване з'єднання

R-осататок

оксиметилфурфуролу

Порядок виконання.

У дві пробірки наливають по 2 мл: в одну - 1% розчин глюкози, в іншу - 1% розчин фруктози. В обидві пробірки вносять по 2 мл реактиву Селіванова: 0,05 г резорцину розчиняють у 100 мл 20% соляної кислоти. Обидві пробірки обережно нагрівають до 80 С (до початку кипіння). З'являється червоне фарбування.

Висновки: результати досвіду та рівняння реакції записують у зошит.

Альдегіди є функціональними похідними вуглеводнів, у структурі яких є група СО (карбонільна група). Для простих альдегідів традиційно зберігаються тривіальні (історичні) назви, вироблені від назви карбонових кислот, які перетворюються альдегіди при окисленні. Якщо говорити про номенклатуру ІЮПАК, то за основу приймають найбільш довгий ланцюг, що містить альдегідну групу. Початок нумерації вуглеводневого ланцюга виробляють від атома вуглецю карбонільної групи (СО), який сам отримує номер 1. До назви головного вуглеводневого ланцюга додається закінчення аль. Оскільки альдегідогрупа знаходиться на кінці ланцюга, цифру 1, як правило, не пишуть. Ізомерія представлених сполук зумовлена ​​ізомерією вуглеводневого скелета.

Альдегіди отримують декількома способами: оксосинтез, гідратація алкінів, окислення і дегідрування альдегідів з первинних спиртів вимагає спеціальних умов, оскільки утворюються легко окислюються в карбонові кислоти. Альдегіди можна синтезувати шляхом дегідратації відповідних спиртів у присутності міді. Одним з основних промислових методів отримання альдегідів є реакція оксосинтезу, яка заснована на взаємодії алкену, С0 і Н2 у присутності каталізаторів, що містять, при температурі 200 градусів і тиску 20 МПа. Зазначена реакція протікає в рідкій або газовій фазі за схемою: RCH=CH2 + C0 + H2 - RCH2CH2C0H + RCH(CH)3C0H. Альдегіди можуть бути отримані гідролізом дигалогенопохідних вуглеводнів. У процесі заміщення атомів галогену на ОН-групи проміжно утворюється так званий гем-діол, який нестійкий і перетворюється на карбоксильну сполуку з відщепленням Н20.

Хімічне властивість альдегідів - це якісна У процесі перетворюються на карбонові кислоти (наприклад, С5Н11СОН + О - С5Н11СООН). У будь-якому спеціалізованому підручнику можна знайти інформацію, що реакція срібного дзеркала використовується для ідентифікації альдегідів. Зазначена група органічних речовин може окислюватися не тільки при дії спеціальних окислювачів, але й при зберіганні під впливом кисню повітря. Легкість, з якою альдегіди окислюються в карбонові кислоти, дозволила розробити якісні реакції (реакція срібного дзеркала) на ці органічні сполуки, що дає можливість швидко та наочно визначити наявність альдегіду в тому чи іншому розчині.

При нагріванні з розчином аміаку оксиду срібла альдегід окислюється в кислоту. При цьому срібло відновлюється до металевого і тримає в облозі на стінках пробірки у вигляді темного шару з характерним дзеркальним блиском - реакція срібного дзеркала. Слід зазначити, що існує величезна кількість речовин, які не відносяться до альдегідів, проте вони теж здатні вступати до цієї реакції. Для ідентифікації зазначених сполук використовується ще одна якісна реакція на альдегіди – реакція мідного дзеркала. При взаємодії альдегідів з реактивом Фелінга, що має синє забарвлення (водний розчин лугу та солей тартратної кислоти), мідь із двовалентної відновлюється до одновалентної. При цьому випадає червоно-бурий осад оксиду міді.

Отже, як здійснюється реакція срібного дзеркала? Здавалося б, немає нічого простішого: достатньо нагріти в посуді срібла з будь-яким із альдегідів (наприклад, або формальдегід), проте такий підхід не завжди увінчується перемогою. Іноді спостерігаємо утворення чорної суспензії срібла в розчині, а не дзеркальний наліт на стінках скляного посуду. У чому основна причина невдач? Для отримання 100% результату необхідно дотримуватись умов проведення реакції, а також ретельно готувати поверхню скла.

Дуже наочним є досвід із гарним ефектом освіти на склі дзеркального покриття. Для цієї реакції необхідно запастися досвідом та терпінням. У цій статті ви дізнаєтеся про необхідні та особливості підготовки обладнання, а також побачите, за якими рівняннями реакцій протікає цей процес.

Суть реакції срібного дзеркала - утворенні металевого срібла в результаті окислювально-відновної реакції при взаємодії розчину аміачного срібного оксиду в присутності альдегідів.

"Срібне дзеркало" (пробірка зліва)

Для створення стійкого сріблястого шару знадобиться:

• скляна колба місткістю до 100 мл;
• розчин аміаку (2,5-4%);
• нітрат срібла (2%);
• водний розчин формальдегіду (40%).

Замість і можна взяти готовий реактив Толленса – аміачний розчин оксиду срібла. Для його створення потрібно додати 1 г нітрату срібла в 10 крапель води (якщо рідина буде зберігатися довго, треба помістити її в темне місце або скляну ємність з темними стінками). Безпосередньо перед досвідом розчин (близько 3 мл) треба змішати в пропорції 1:1 з 10% водним розчином гідроксиду натрію. Срібло може випасти в осад, тому його розводять, повільно додаючи розчин аміаку. Рекомендуємо провести ще один видовищний досвід із аміачним розчином та надрукувати «хімічну фотографію».

Реакція проводиться за кімнатної температури. Обов'язкова умова успішного фіналу – це ідеально чисті та гладкі стінки скляної посудини. Якщо на стінках будуть найменші частинки забруднень, осад, який отримується в результаті досвіду, стане пухким шаром чорного або темно-сірого кольору.

Для очищення колби потрібно використовувати різні види розчинів лугів. Так, для обробки можна взяти розчин, який після очищення доводиться змивати дистильованою водою. Промивати колбу від засобу для чищення необхідно багато разів.

Чому така важлива чистота судини

Справа в тому, що колоїдні частинки срібла, що утворюються наприкінці досвіду, повинні міцно зчепитися з поверхнею скла. На його поверхні не повинно бути жирів та механічних частинок. вода не містить солей та ідеально підходить для фінішного очищення колби. Її можна приготувати в домашніх умовах, але простіше купити готову рідину.

Рівняння реакції срібного дзеркала:

Ag₂O + 4 NH₃·Н₂О ⇄ 2ОН + 3Н₂О,

де ВІН - це гідроксиду діамінсеребра, що вийшов при розчиненні оксиду металу у водному розчині аміаку.

Молекула комплексу діаммінсрібла

Важливо!Реакція працює при слабких концентраціях аміаку - уважно дотримуйтесь пропорцій!

Так протікає остаточний етап реакції:

R (будь-який альдегід)-CH=O + 2OH → 2Ag (колоїд срібла, що випав в осад) ↓ + R-COONH₄ + 3NH₃ + H₂O

Другий етап реакції краще проводити, акуратно нагріваючи колбу над полум'ям пальника – це збільшить шанси, що досвід пройде успішно.

Що може показати реакція срібного дзеркала

Ця цікава хімічна реакція демонструє як певні стану речовини - з її допомогою можна виконати якісне визначення альдегідів. Тобто подібна реакція вирішить питання: чи є у розчині альдегідна група чи ні.

Загальна структурна формула альдегідів

Наприклад, у подібному процесі можна дізнатися, що міститься в розчині: глюкоза чи фруктоза. Глюкоза дасть позитивний результат - вийде срібне дзеркало, а фруктоза містить кетонову групу і отримати осад срібла не можна. Для того щоб провести аналіз, замість розчину формальдегіду необхідно додавати 10% розчин глюкози. Розглянемо, чому і як розчинене срібло перетворюється на твердий осад:

2OH + 3H₂O + C₆H₁₂O₆ (глюкоза) = 2Ag↓+ 4NH₃∙H₂O + C₆H₁₂O₇ (утворюється глюконова кислота).

Автор Л.А.Цвєтков

Цей досвід має бути продемонстрований учням так, щоб він одночасно з'явився і інструктажем до подальшого практичного заняття. Природа аміачного розчину оксиду срібла може бути докладно роз'яснена учням, а можна лише повідомити їм, що гідроксид срібла, що утворюється при реакції, - речовина неміцна і легко розпадається на оксид срібла і воду:

AgNO 3 + NH 4 OH à AgOH + NH 4 NO 3

2 AgOH à Ag 2 O + H 2 O

Оксид срібла має властивість розчинятися в аміаку

Ag 2 O + 4NH 4 OH à 2OH + Н 2 O

Окисна дія оксиду срібла пояснюється тим, що ця речовина є оксидом благородного металу, тому оксид нестійкий і за наявності відновника, тобто. речовини, що легко окислюється, він легко віддає кисень, внаслідок чого відбувається виділення (відновлення) металевого срібла. Рівняння реакції можна дати у звичайному вигляді:

HC-OH + Ag 2 O -> HCOOH + 2Ag

а можна уявити повне рівняння реакції:

HC-OH + 2OH -> HCOOH + 2Ag + 4NH 3 + H 2 O

Срібне дзеркало утворюється в тому випадку, якщо срібло, що відновлюється, осідає на гладких стінках судини з не надто концентрованих розчинів. Найменші забруднення заважають сріблу, що відновлюється, "учепитися" за скло і змушують його виділятися у вигляді пухкого осаду. Значно менший вплив на успіх досвіду має характер нагрівання. Якщо посудина недостатньо чиста, то навіть обережне нагрівання не дає дзеркала, і навпаки, якщо посудина підготовлена ​​ретельно, то навіть нагрівання суміші на відкритому вогні може дати бажаний результат.

Перший досвід отримання срібного дзеркала слід провести в колбі, а не в пробірці. Колбу ємністю 50-100 мл до уроку очищають від механічних забруднень, промивають йоржиком з мильною водою або нагрівають в колбі розчин лугу, потім споліскують водою, промивають хромовою сумішшю і нарешті промивають дистильованою водою.

У колбу наливають на чверть об'єму 2-відсотковий розчин нітрату срібла, потім поступово додають розчин аміаку (25-відсотковий аміак слід розбавити в 8-10 разів) до тих пір, поки утворюється спочатку осад не розчиниться в його надлишку. До розчину, що утворюється, додають обережно по стінці 0,5-1 мл формаліну і поміщають колбу в склянку з гарячою (краще киплячою) водою.

Незабаром у колбі утворюється гарне срібне дзеркало. Колбу можна нагрівати без водяної лазні безпосередньо на маленькому полум'ї, обносячи полум'я навколо колби і не струшуючи її. Під час демонстрації досвіду замість срібного дзеркала іноді утворюється чорний осад. Вчитель у разі зазвичай цілком бракує досвід. Тим часом за такого результату слід роз'яснити учням, що тут також відбулося відновлення срібла лише у вигляді пухкого чорного осаду.

Почнемо з того, що кожен клас органічних речовин має певну реакцію, за допомогою якої його представників можна відрізнити від інших речовин. У шкільному курсі хімії передбачається вивчення всіх якісних реактивів основні класи органічних речовин.

Альдегіди: особливості будови

Представники цього класу є похідними граничних вуглеводнів, у яких радикал з'єднаний з альдегідною групою. Ізомерами альдегідів є кетони. Подібність їх полягає у приналежності до класу карбонільних сполук. При виконанні завдання, що передбачає суміші виділити альдегід, буде потрібно реакція «срібного дзеркала». Проаналізуємо особливості даного хімічного перетворення, і навіть умови його здійснення. Реакція срібного дзеркала є процес відновлення з гідроксиду діамін срібла (1) металевого срібла. У спрощеному вигляді допускається запис даної комплексної сполуки у спрощеному вигляді оксиду срібла (1).

Поділ карбонільних сполук

Для утворення комплексної сполуки оксид срібла розчиняють у нашатирному спирті. Враховуючи, що процес є оборотною реакцією, реакція срібного дзеркала виконується зі свіжоприготовленим розчином аміачним оксиду срібла (1). При змішуванні комплексної сполуки аргентуму з альдегідом відбувається окисно-відновна реакція. Про завершення процесу свідчить випадання осад металевого срібла. При правильному здійсненні взаємодії етаналю та аміачного розчину оксиду срібла на стінках пробірки спостерігається утворення срібного нальоту. Саме візуальний ефект дав подібній взаємодії назву срібного дзеркала.

Визначення вуглеводів

Реакція срібного дзеркала є якісною на альдегідну групу, тому в курсі органічної хімії вона згадується як спосіб розпізнавання таких вуглеводів, як глюкоза. Враховуючи специфіку будови цієї речовини, що виявляє властивості альдегід-спирту, завдяки реакції «срібного дзеркала» можна відрізнити глюкозу від фруктози. Таким чином, це не тільки якісна реакція на альдегіди, але і спосіб розпізнавання безлічі інших класів органічних речовин.

Практичне застосування «срібного дзеркала»

Здавалося б, які можуть виникати складності із проведенням взаємодії альдегідів та аміачного розчину оксиду срібла? Потрібно лише придбати срібний окис, запастись нашатирем і підібрати альдегід – і можна сміливо приступати до експерименту. Але такий примітивний підхід не приведе дослідника до бажаного результату. Замість очікуваної дзеркальної поверхні на стінках пробірки ви побачите (у кращому разі) темно-коричневу срібну суспензію.

Суть взаємодії

Якісна реакція на срібло має на увазі дотримання певного алгоритму дій. Часто навіть у разі ознак дзеркального шару його якість явно залишає бажати кращого. У чому причини такої невдачі? Чи можна їх уникнути? Серед багатьох проблем, які можуть призвести до небажаного результату, виділяють дві основні:

• порушення умов проведення хімічної взаємодії;
• неякісна підготовка поверхні до срібла.

У ході взаємодії вихідних речовин у розчині утворюються катіони срібла, що поєднуються з альдегідною групою, що утворюють у результаті колоїдні дрібні частинки срібла. Ці крупники здатні зчіплюватися зі склом, але можуть зберігатися у розчині у вигляді срібної суспензії. Щоб відбувалося зчеплення частинок благородного металу зі склом, формувався рівномірний та міцний шар, важливо провести попереднє знежирення скла. Тільки за наявності ідеально чистої вихідної поверхні пробірки можна розраховувати на утворення рівномірного срібного шару.

Можливі проблеми

Як основний забруднювач скляного посуду виступає жирний наліт, якого необхідно позбавлятися. Проблему допоможе вирішити розчин лугу, а також гаряча хромова суміш. Далі пробірка промивається дистильованою водою. За відсутності лугу можна скористатися синтетичним засобом миття посуду. Після завершення знежирення скло промивають розчином хлориду олова, обполіскують водою. Для приготування розчинів використовують дистильовану воду. У разі її відсутності можна скористатися дощовою водою. Як відновники, що дозволяють з розчину осаджувати чисту речовину, застосовують глюкозу і формальдегід. З альдегідом важко розраховувати отримання якісного срібного покриття, тоді як моносахарид (глюкоза) дає рівномірний і міцний срібний шар лежить на поверхні дзеркала.

Висновок

Щоб посрібляти скло, бажано використовувати нітрат срібла. До розчину цієї солі додають луг та розчин аміаку. Умовою проведення повноцінної реакції та осадження на склі срібла є створення лужного середовища. Але при надлишку цього реагенту можливі побічні ефекти. Залежно від обраної методики проведення експерименту, отримання якісної реакції здійснюється при нагріванні. Фарбування розчину в коричневий колір свідчить про утворення найдрібніших колоїдних частинок срібла. Далі на поверхні скла утворюється дзеркальний наліт. У разі успішного проходження процесу шар металу буде рівним та міцним.