Реакция серебряного зеркала является качественной для. В чем суть реакции серебряного зеркала

Лабораторная работа № 5

Свойства углеводов

Опыт 1. Реакция серебряного зеркала – это реакция восстановления серебра из аммиачного раствора оксида серебра (реактив Толленса ).

В водном растворе аммиака оксид серебра растворяется с образованием комплексного соединения - гидроксид диамминсеребра(I) OH

при добавлении к которому альдегида происходит окислительно-восстановительная реакция с образованием металлического серебра:

Если реакция проводится в сосуде с чистыми и гладкими стенками, то серебро выпадает в виде тонкой плёнки, образуя зеркальную поверхность.

При наличии малейших загрязнений серебро выделяется в виде серого рыхлого осадка.

Реакция «серебряного зеркала» может использоваться как качественная реакция на альдегиды. Так, реакцию «серебряного зеркала» можно использовать как отличительную между глюкозой и фруктозой . Глюкоза относится к альдозам (содержит альдегидную группу в открытой форме), а фруктоза - к кетозам (содержащие кетогруппу в открытой форме). Поэтому глюкоза дает реакцию «серебряного зеркала», а фруктоза – нет. Но если в растворе присутствует щелочная среда, то кетозы изомеризуются в альдозы и также дают положительные реакции с аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса ).

Качественная реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра. Доказать наличие альдегидной группы в глюкозе можно с помощью аммиачного раствора оксида серебра. К аммиачному раствору оксида серебра добавим раствор глюкозы и подогреем смесь на водяной бане. Вскоре на стенках колбы начинает осаждаться металлическое серебро. Эта реакция называется реакцией серебряного зеркала. Ее используют как качественную для открытия альдегидов. Альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной группы. Глюкоза превращается в глюконовую кислоту.

СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СОН + Ag 2 O = СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СООН + 2 Ag ↓

Порядок выполнения работы.

В две пробирки наливают по 2 мл. аммиачного раствора оксида серебра. В одну из них добавляют 2 мл. 1%-ного раствора глюкозы, в другую – фруктозы. Обе пробирки кипятят.

Амиачный раствор гидрата окиси серебра получают при взаимодействии нитрата серебра с гидроксидом натрия и гидроксидом аммония:

AgNO3+ NaOH → AgOH↓+ NaNO3,

AgOH + 2 NH4 OH→[ Ag(NH3)2] OH + H2O,

аммиачный раствор

OH + 3 H2→ Ag2O + 4 NH4 OH.

Принцип метода. На стенках пробирки с глюкозой образуется зеркало в результате выделения металлического серебра.

Оформление работы: Написать вывод, а также ход и уравнения реакции в тетрадь.

Опыт 3. Качественная реакция на фруктозу

Принцип метода. При нагревании пробы с фруктозой в присутствии резорцина и соляной кислоты до 80 о С через некоторое время в пробирке с фруктозой появляется ярко-красное окрашивание.

При нагревании пробы с фруктозой в присутствии резорцина и соляной кислоты появляется вишнево-красное окрашивание. Проба также применима для обнаружения других кетоз . Альдозы в этих же условиях взаимодействуют медленнее и дают бледно-розовую окраску или вообще не взаимодействуют. Открыта Ф. Ф. Селивановым в 1887 году. Применяется при анализе мочи. Проба положительная при фруктозурии обменного или транспортного генеза. В 13 % случаев проба положительная при пищевой нагрузке фруктами и мёдом. Хим. формула фруктозы – C 6 H 12 O 6

Циклическая формула фруктозы​

Ациклическая форма

фруктозы

Окрашенное соединенue

R- осататок

оксиметилфурфурола

Порядок выполнения работы.

В две пробирки наливают по 2 мл: в одну – 1%-ный раствор глюкозы, в другую – 1%-ный раствор фруктозы. В обе пробирки вносят по 2 мл реактива Селиванова: 0,05 г резорцина растворяют в 100 мл 20 %-ной соляной кислоты. Обе пробирки осторожно нагревают до 80 о С (до начала кипения). Появляется красное окрашивание.

Выводы: результаты опыта и уравнение реакции записывают в тетрадь.

Альдегиды являются функциональными производными углеводородов, в структуре которых имеется группа СО (карбонильная группа). Для простых альдегидов традиционно сохраняются тривиальные (исторические) названия, производимые от названия карбоновых кислот, в которые превращаются альдегиды при окислении. Если говорить о номенклатуре ИЮПАК, то за основу принимают наиболее длинную цепь, содержащую альдегидную группу. Начало нумерации углеводородной цепи производят от атома углерода карбонильной группы (СО), который сам получает номер 1. К названию главной углеводородной цепи добавляется окончание «аль». Поскольку альдегидогруппа находится на конце цепи, то цифру 1, как правило, не пишут. Изомерия представленных соединений обусловлена изомерией углеводородного скелета.

Альдегиды получают несколькими способами: оксосинтез, гидратация алкинов, окисление и дегидрирование альдегидов из первичных спиртов требует специальных условий, поскольку образующиеся легко окисляются в карбоновые кислоты. Альдегиды можно также синтезировать путем дегидратации соответствующих спиртов в присутствии меди. Одним из основных промышленных методов получения альдегидов является реакция оксосинтеза, которая основана на взаимодействии алкена, С0 и Н2 в присутствии катализаторов, содержащих Со, при температуре 200 градусов и давлении в 20 Мпа. Указанная реакция протекает в жидкой либо в газовой фазе по схеме: RCH=CH2 + C0 + H2 - RCH2CH2C0H + RCH(CH)3C0H. Альдегиды могут быть получены гидролизом дигалогенопроизводных углеводородов. В процессе замещения атомов галогена на ОН-группы промежуточно образуется так называемый гем-диол, который неустойчив и превращается в карбоксильное соединение с отщеплением Н20.

Химическое свойство альдегидов - это качественная В процессе превращаются в карбоновые кислоты (к примеру, С5Н11СОН + О - С5Н11СООН). В любом специализированном учебнике можно найти информацию о том, что реакция серебряного зеркала используется для идентификации альдегидов. Указанная группа органических веществ может окисляться не только при действии специальных окислителей, но и просто при хранении под влиянием кислорода воздуха. Легкость, с которой альдегиды окисляются в карбоновые кислоты, позволила разработать качественные реакции (реакция серебряного зеркала) на эти органические соединения, что дает возможность быстро и наглядно определить наличие альдегида в том или ином растворе.

При нагревании с аммиачным раствором оксида серебра альдегид окисляется в кислоту. При этом серебро восстанавливается до металлического и осаждается на стенках пробирки в виде темного слоя с характерным зеркальным блеском - реакция серебряного зеркала. Следует отметить, что существует огромное количество веществ, которые не относятся к альдегидам, однако они тоже способны вступать в указанную реакцию. Для идентификации указанных соединений используется еще одна качественная реакция на альдегиды - реакция медного зеркала. При взаимодействии альдегидов с реактивом Фелинга, имеющего синюю окраску (водный раствор щелочи и солей тартратной кислоты), медь из двухвалентной восстанавливается до одновалентной. При этом выпадает красно-бурый осадок оксида меди.

Итак, как же осуществляется реакция серебряного зеркала? Казалось бы, нет ничего проще: достаточно нагреть в посуде серебра с каким-либо из альдегидов (к примеру, или формальдегид), однако такой подход не всегда увенчивается победой. Иногда мы наблюдаем образование черной суспензии серебра в растворе, а не зеркальный налет на стенках стеклянной посуды. В чем же основная причина неудач? Для получения 100 % результата необходимо придерживаться условий проведения реакции, а также тщательно подготавливать поверхность стекла.

Очень наглядным является опыт с красивым эффектом образования на стекле зеркального покрытия. Для этой реакции необходимо запастись опытом и терпением. В этой статье вы узнаете о необходимых и особенностях подготовки оборудования, а также увидите, по каким уравнениям реакций протекает этот процесс.

Суть реакции серебряного зеркала - в образовании металлического серебра в результате окислительно-восстановительной реакции при взаимодействии аммиачного раствора серебряного оксида в присутствии альдегидов.

«Серебряное зеркало» (пробирка слева)

Для создания стойкого серебристого слоя понадобится:

• стеклянная колба емкостью до 100 мл;
• раствор аммиака (2,5-4%);
• нитрат серебра (2%);
• водный раствор формальдегида (40%).

Вместо и можно взять готовый реактив Толленса - аммиачный раствор оксида серебра. Для его создания нужно добавить 1 грамм нитрата серебра в 10 капель воды (если жидкость будет храниться долго, надо поместить ее в темное место или в стеклянную емкость с темными стенками). Непосредственно перед опытом раствор (около 3 мл) надо смешать в пропорции 1:1 с 10%-ным водным раствором гидроксида натрия. Серебро может выпасть в осадок, поэтому его разводят, медленно добавляя аммиачный раствор. Рекомендуем провести еще один зрелищный опыт с аммиачным раствором и напечатать «химическую фотографию».

Реакция проводится при комнатной температуре. Обязательное условие успешного финала - это идеально чистые и гладкие стенки стеклянного сосуда. Если на стенках будут малейшие частички загрязнений, осадок, получаемый в результате опыта, станет рыхлым слоем черного или темно-серого цвета.

Для очистки колбы нужно использовать разные виды растворов щелочей.Так, для обработки можно взять раствор , который после очистки приходится смывать дистиллированной водой. Промывать колбу от чистящего средства необходимо много раз.

Почему так важна чистота сосуда

Дело в том, что коллоидные частицы серебра, образующиеся в конце опыта, должны прочно сцепиться с поверхностью стекла. На его поверхности не должно быть жиров и механических частиц. вода не содержит солей и идеально подходит для финишной очистки колбы. Ее можно приготовить в домашних условиях, но проще купить готовую жидкость.

Уравнение реакции серебряного зеркала:

Ag₂O + 4 NH₃·Н₂О ⇄ 2ОН + 3Н₂О,

где ОН - это гидроксида диамминсеребра, получившийся при растворении оксида металла в водном растворе аммиака.

Молекула комплекса диамминсеребра

Важно! Реакция работает при слабых концентрациях аммиака - внимательно соблюдайте пропорции!

Так протекает окончательный этап реакции:

R (какой-либо альдегид)-CH=O + 2OH → 2Ag (коллоид серебра, выпавший в осадок) ↓ + R-COON­H₄ + 3NH₃ + H₂O

Второй этап реакции лучше проводить, аккуратно нагревая колбу над пламенем горелки - это увеличит шансы, что опыт пройдет успешно.

Что может показать реакция серебряного зеркала

Эта интересная химическая реакция демонстрирует не только определенные состояния вещества - с ее помощью можно выполнить качественное определение альдегидов. То есть подобная реакция решит вопрос: есть ли в растворе альдегидная группа или нет.

Общая структурная формула альдегидов

Например, в подобном процессе можно узнать, что содержится в растворе: глюкоза или фруктоза. Глюкоза даст положительный результат - получится «серебряное зеркало», а фруктоза содержит кетоновую группу и получить осадок серебра нельзя. Для того чтобы провести анализ, вместо раствора формальдегида необходимо добавлять 10%-ный раствор глюкозы. Рассмотрим, почему и как растворенное серебро превращается в твердый осадок:

2OH + 3H₂O + C₆H₁₂O₆ (глюкоза) = 2Ag↓+ 4NH₃∙H₂O + C₆H₁₂O₇ (образуется глюконовая кислота).

Автор Л.А.Цветков

Этот опыт должен быть продемонстрирован учащимся так, чтобы он одновременно явился и инструктажем к последующему практическому занятию. Природа аммиачного раствора оксида серебра может быть подробно разъяснена учащимся, а можно лишь сообщить им, что образующийся при реакции гидроксид серебра - вещество непрочное и легко распадается на оксид серебра и воду:

AgNO 3 + NH 4 OH à AgOH + NH 4 NO 3

2 AgOH à Ag 2 O + H 2 O

Оксид серебра обладает свойством растворяться в аммиаке

Ag 2 O + 4NH 4 OH à 2OH + Н 2 O

Окислительное действие оксида серебра объясняется тем, что это вещество является оксидом благородного металла, поэтому оксид неустойчив и при наличии восстановителя, т.е. вещества, легко окисляющегося, он легко отдает кислород, вследствие чего происходит выделение (восстановление) металлического серебра. Уравнение реакции можно дать в обычном виде:

HC-OH + Ag 2 O -> HCOOH + 2Ag

а можно представить полное уравнение реакции:

HC-OH + 2OH -> HCOOH + 2Ag + 4NH 3 + H 2 O

Серебряное зеркало образуется в том случае, если восстанавливающееся серебро осаждается на гладких стенках сосуда из не слишком концентрированных растворов. Малейшие загрязнения мешают восстанавливающемуся серебру "уцепиться" за стекло и заставляют его выделяться в виде рыхлого осадка. Значительно меньшее влияние на успех опыта оказывает характер нагревания. Если сосуд недостаточно чист, то даже самое осторожное нагревание не дает зеркала, и наоборот, если сосуд подготовлен тщательно, то даже нагревание смеси на открытом огне может дать желаемый результат.

Первый опыт получения серебряного зеркала следует провести в колбочке, а не в пробирке. Колбу емкостью 50-100 мл до урока очищают от механических загрязнений, промывают ершиком с мыльной водой или нагревают в колбе раствор щелочи, затем споласкивают водой, промывают хромовой смесью и наконец начисто промывают дистиллированной водой.

В колбу наливают на четверть объема 2-процентный раствор нитрата серебра, затем добавляют постепенно раствор аммиака (25-процентный аммиак следует разбавить в 8-10 раз) до тех пор, пока образующийся вначале осадок не растворится в его избытке. К образующемуся раствору добавляют осторожно по стенке 0,5-1 мл формалина и помещают колбу в стакан с горячей (лучше кипящей) водой.

Вскоре в колбе образуется красивое серебряное зеркало. Колбу можно нагревать без водяной бани, непосредственно на маленьком пламени, обнося пламя вокруг колбы и не встряхивая ее. При демонстрации опыта вместо серебряного зеркала иногда образуется черный осадок. Учитель в таком случае обычно совершенно бракует опыт. Между тем при таком результате следует разъяснить учащимся, что здесь также произошло восстановление серебра только в виде рыхлого черного осадка.

Начнем с того, что у каждого класса органических веществ существует определенная реакция, с помощью которой его представителей можно отличить от других веществ. В школьном курсе химии предполагается изучение всех качественных реактивов на основные классы органических веществ.

Альдегиды: особенности строения

Представители данного класса являются производными предельных углеводородов, в которых радикал соединен с альдегидной группой. Изомерами альдегидов являются кетоны. Сходство их состоит в принадлежности к классу карбонильных соединений. При выполнении задания, предполагающего в смеси выделить альдегид, потребуется реакция «серебряного зеркала». Проанализируем особенности данного химического превращения, а также условия его осуществления. Реакция серебряного зеркала представляет собой процесс восстановления из гидроксида диамин серебра (1) металлического серебра. В упрощенном виде допускается запись данного комплексного соединения в упрощенном виде оксида серебра (1).

Разделение карбонильных соединений

Для образования комплексного соединения оксид серебра растворяют в нашатырном спирте. Учитывая, что процесс является обратимой реакцией, реакция серебряного зеркала выполняется со свежеприготовленным аммиачным раствором оксида серебра (1). При смешивании комплексного соединения аргентума с альдегидом происходит окислительно-восстановительная реакция. О завершении процесса свидетельствует выпадение в осадок металлического серебра. При правильном осуществлении взаимодействия этаналя и аммиачного раствора оксида серебра на стенках пробирки наблюдается образование серебряного налета. Именно визуальный эффект дал подобному взаимодействию название «серебряного зеркала».

Определение углеводов

Реакция серебряного зеркала является качественной на альдегидную группу, поэтому в курсе органической химии она упоминается и как способ распознавания таких углеводов, как глюкоза. Учитывая специфику строения этого вещества, проявляющего свойства альдегидо-спирта, благодаря реакции «серебряного зеркала» можно отличить глюкозу от фруктозы.Таким образом, это не только качественная реакция на альдегиды, но и способ распознавания множества других классов органических веществ.

Практическое применение «серебряного зеркала»

Казалось бы, какие могут возникать сложности с проведением взаимодействия альдегидов и аммиачного раствора оксида серебра? Нужно лишь приобрести серебряную окись, запастись нашатырем и подобрать альдегид - и можно смело приступать к эксперименту. Но подобный примитивный подход не приведет исследователя к желанному результату. Вместо ожидаемой зеркальной поверхности на стенках пробирки вы увидите (в лучшем случае) темно-коричневую серебряную суспензию.

Суть взаимодействия

Качественная реакция на серебро подразумевает соблюдение определенного алгоритма действий. Часто даже при появлении признаков зеркального слоя его качество явно оставляет желать лучшего. В чем причины подобной неудачи? Можно ли избежать их? Среди множества проблем, которые могут привести к нежелательному результату, выделяют две основные:

• нарушение условий проведения химического взаимодействия;
• некачественная подготовка поверхности к серебрению.

В ходе взаимодействия исходных веществ в растворе образуются катионы серебра, объединяющиеся с альдегидной группой, образующие в итоге коллоидные мелкие частицы серебра. Эти крупники способны сцепляться со стеклом, но могут сохраняться в растворе в виде серебряной суспензии. Чтобы происходило сцепление частиц благородного металла со стеклом, формировался равномерный и прочный слой, важно провести предварительное обезжиривание стекла. Только при наличии идеально чистой исходной поверхности пробирки можно рассчитывать на образование равномерного серебряного слоя.

Возможные проблемы

В качестве основного загрязнителя стеклянной посуды выступает жирный налет, от которого необходимо избавляться. Проблему поможет решить раствор щелочи, а также горячая хромовая смесь. Далее пробирка промывается дистиллированной водой. При отсутствии щелочи можно воспользоваться синтетическим средством для мытья посуды. После завершения обезжиривания стекло промывают раствором хлорида олова, ополаскивают водой. Для приготовления растворов используют дистиллированную воду. В случае ее отсутствия можно воспользоваться дождевой водой. В качестве восстановителей, позволяющих из раствора осаждать чистое вещество, применяют глюкозу и формальдегид. С альдегидом трудно рассчитывать на получение качественного серебряного покрытия, а вот моносахарид (глюкоза) дает равномерный и прочный серебряный слой на поверхности зеркала.

Заключение

Чтобы посеребрить стекло, желательно использовать нитрат серебра. К раствору этой соли добавляют щелочь и раствор аммиака. Условием проведения полноценной реакции и осаждения на стекле серебра является создание щелочной среды. Но при переизбытке данного реагента возможны побочные эффекты. В зависимости от выбранной методики проведения эксперимента получение качественной реакции осуществляется при нагревании. Окрашивание раствора в коричневый цвет свидетельствует об образовании мельчайших коллоидных частичек серебра. Далее на поверхности стекла появляется зеркальный налет. В случае успешного прохождения процесса слой металла будет ровным и прочным.